Als Vinnie veel te laat van huis vertrekt om naar school te gaan moet hij rennen om op tijd te komen. Terwijl hij zijn klasgenootjes in de verte de school binnen ziet wandelen struikelt hij over een losse stoeptegel. Hij zet zich schrap om zijn val te breken maar komt gelukkig terecht in een hoop zand. Als hij zijn ogen langzaam opent weet hij niet wat hij ziet. De straat is veranderd in een strand en zijn huis is nergens te bekennen. Op zoek naar antwoorden komt hij Niemand tegen, een verlegen mannetje dat vriendschap met hem sluit.
Vinnie komt er achter dat hij door zijn val plotseling in zijn favoriete piratenserie terecht is gekomen. De gemene kapitein Bear Green vindt hem en sleept hem mee naar zijn schip de Flamina waar hij allerlei avonturen beleeft. En terwijl hij zijn hoofd breekt over de oplossing om weer thuis te komen, blijkt dat hij zijn vriend Niemand moet beschermen tegen de piraten. Hij bedenkt samen met Niemand een plan waarmee hij er voor zorgt dat zijn nieuwe vriend nooit meer wordt lastig gevallen door de Kapitein en zijn piratenbende.